Het verhaal gaat over een bizar moment in het leven van Franklin Delano Roosevelt (Bill Murray), de 32e president van de Verenigde Staten, en werpt een licht op diens affaire met zijn verre nicht en vertrouwelinge Daisy (Laura Linney). Dit alles speelt zich af in 1939, tijdens een weekend waarin de Britse koninklijke familie op visite komt in zijn buitenverblijf te New York.