Dopo le dimissioni dal suo lavoro dei sogni, Maddie si dirige verso la sua casa delle vacanze per capire cosa fare della sua vita. Si ritrova così a imbattersi in Carter, suo vecchio amore del liceo, non senza tensioni. Quando sono costretti a far coppia per un ballo di Natale al locale liceo, i due devono mettere da parte le divergenze. Si riscopriranno innamorati come molti anni prima.